Большая советская энциклопедия - фенилендиамины

Фенилендиамины, диаминобензолы, C6H4(NH2)2, диамины ароматического ряда. Известны орто-, мета- и пара-изомеры – бесцветные кристаллы, темнеющие на свету н на воздухе; tпл 102, 63–64 и 147 °С соответственно. Ф. растворимы в горячей воде, спирте, эфире, с минеральными кислотами образуют соли, легко окисляются, ацилируются; м- и п-Ф. диазотируются, на чем основано их применение в синтезе красителей (азиновых, оксазиновых, тиазиновых). Промышленное значение имеют также полиамиды (например, фенилон), получаемые конденсацией м-Ф. с изофталевой кислотой (см. Фталевые кислоты). Ф. используют в аналитической химии: о-Ф. – реактив на дикетоны, карбоновые кислоты и альдегиды; м-Ф. – на нитрит-ион. Сернокислая соль N, N-диэтил-п-фенилендиамина – проявитель в цветной фотографии. Получают Ф. синтетически: о-Ф. – восстановлением о-нитроанилина, действием на о-хлоранилин и о-дихлорбензол водного раствора аммиака; м-Ф. – восстановлением л-динитробензола; п-Ф. – восстановлением п-нитроанилина, действием на п-дихлорбензол водного аммиака в присутствии CuSO4.